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据《史记》记载，“楚威王闻庄周贤，使使厚币迎之，许以为相”。庄周笑谓楚使者曰：“千金，重利；卿相，尊位也。子独不见郊祭之牺牛乎？养食之数岁，衣以文绣，以入大庙。当是之时，虽欲为孤豚，岂可得乎？子亟去，无污我。我宁游戏污渎之中自快，无为有国者所羁，终身不仕，以快吾志焉。”“衣以文绣”的牺牲之牛和“游戏污渎之中”的小猪的对比形象地表达了庄子的苦乐观。这虽然不一定是历史事实，但根据《庄子》全书来看，它大体上反映了庄子的苦乐观的基本特点，这是没有疑议的。这些特点包括：
第一，庄子认为世俗的价值，如财富、地位、权利，并不是乐的根源，反而是苦的原因。因为人们在接受这些世俗价值的同时，也就失去了精神的自主，陷入了世俗价值和权力等级的网络之中，在名利的追求中甚至可能伤害自己的生命。因此庄子轻视这些世俗的欲望追求。
第二，由以上观点可以引申出，庄子认为在世俗或现实中，没有真正的快乐。“游戏污渎之中自快”纯粹是比喻，其真意在于“自快”，这种“自快”不同于一般人所理解的随心所欲或意志自由，并不是满足于世俗的卑下的生活。对于庄子来说，世俗的世界充满束缚和限制，因此是苦而不是乐。
第三，庄子提出了乐的另外一个标准，就是“自快”或“快吾志”，这是精神舒适、无拘无束的感觉，和鲲鹏式的逍遥游是一致的。也就是说，庄子将个人的精神满足、心理自由当作真正的快乐的内容和标准。孤立地看这里的“自快”或“快吾志”，或许可能理解为个人在现实中的意志、目的的实现，但是“游戏污渎之中”的比喻已经说明庄子之追求不在世俗世界目的的实现，不是一般人所追求的意志自由，如果联系庄子的逍遥游来看，庄子所追求的精神自由和自我满足显然是超脱现实的，是纯精神的。对于庄子来说，乐只能到超越的精神世界去寻求。
现实世界为什么是苦而不是乐呢？庄子认为，关键是人们在现实生活中精神受拘束和奴役，没有真正的自由。这是人类的有限性的体现。人们自以为在追求和实现自己的愿望，而实际上，愿望的实现是不能完全由自己决定的。所以庄子说：“大知闲闲，小知间间。大言炎炎，小言詹詹。其寐也魂交，其觉也形开。与接为构，日以心斗。……小恐惴惴，大恐缦缦。其发若机栝，其司是非之谓也；其留如诅盟，其守胜之谓也；其杀若秋冬，以言其日消也；其溺之所为之，不可使复之也；……近死之心，莫使复阳也。喜怒哀乐，虑叹变慹，姚佚启态，乐出虚，蒸成菌。日夜相代乎前，而莫知其所萌。已乎，已乎！旦暮得此，其所由以生乎！”在庄子看来，人生百态，免不了“与接为构，日以心斗”，人们陷溺于自己的追求之中而不能自拔，“不可使复之也”。“喜怒哀乐”等等变化“日夜相代乎前，而莫知其所萌”。人们无法成为自己行为的主人，无法控制自己行为的后果。这是庄子要追求超脱现实的自由的根本原因。
更有甚者，人来到世界上，“一受其成形，不亡以待尽。与物相刃相靡，其行尽如驰，而莫之能止，不亦悲乎！终身役役而不见其成功，苶然疲役而不知其所归，可不哀邪！人谓之不死，奚益！其形化，其心与之然，可不谓大哀乎？人之生也，固若是芒乎？其我独芒，而人亦有不芒者乎？”这里“终身役役而不见其成功，苶然疲役而不知其所归”是庄子对社会与人生的深刻观察。人们劳碌终生，真的知道自己能否成功吗？真的知道自己的努力会有什么结果吗？这些问题，对普通人来说，可能是可笑的、多余的，可是，深入思考一下，我们每个人虽然都在按照自己的目标去行动、选择，但是众多不同人的活动却可能相互影响，而最终结果却往往不是任何一个人的设想。只有庄子这样冷静的观察者才会有这样的发现，也只有庄子这样的哲学家才会想到自己是不是真的清醒而不糊涂。对于庄子来说，不能实现自己行动的后果，不能主宰自己的命运，也就是没有个人自由，这才是真正的苦，真正的哀。庄子认为，在世俗的网络中，人们无法支配自己的命运，只有在纯精神的逍遥游式的享受中，才能体验到个体的自主。值得注意的是，庄子这里讲的不是个人或少数人不能实现自己的意志的痛苦。个别人、少数人不能实现自己的愿望，这是尽人皆知的。庄子的深刻之处在于指出所有人都不能真正实现自己的愿望。很多人自以为是按照自己的意志行动，而实际结果却并不知道、不能掌握，甚至事与愿违。庄子一方面不相信人格神的意志操控的结果，另一方面也看到没有个人绝对的意志自由。这才是道家思想的深刻与沉重之处。
庄子对宫廷、官场之苦也有深刻体会。他写到：“叶公子高将使于齐，问于仲尼曰：王使诸梁也甚重，齐之待使者，盖将甚敬而不急。匹夫犹未可动，而况诸侯乎！吾甚栗之。子常语诸梁也曰：‘凡事若小若大，寡不道以欢成。事若不成，则必有人道之患；事若成，则必有阴阳之患。若成若不成而后无患者，唯有德者能之。’吾食也执粗而不臧，爨无欲清之人。今吾朝受命而夕饮冰，我其内热与！吾未至乎事之情，而既有阴阳之患矣；事若不成，必有人道之患。是两患也。”“朝受命而夕饮冰”形象地表现出在官场中讨生活的困境，而人道之患和阴阳之患的两难处境更说明世事的艰辛与进退维谷的境遇。另一类似故事说：“颜阖将傅卫灵公大子，而问于蘧伯玉曰：‘有人于此，其德天杀。与之为无方，则危吾国；与之为有方，则危吾身。其知适足以知人之过，而不知其所以过。若然者，吾奈之何？’”这些故事可能是庄子早期尚未彻底脱离现实政治时的作品，反映了庄子对现实世界错综复杂的矛盾的切身感受。事实上，每个人都处在一定的社会网络之中，常常有不得不面对的两难的尴尬局面，这的确是一种难以摆脱的精神痛苦。
人的认知能力的不足也可以构成一种苦。比如，人类无法知道死后之事，难免为生死所困扰。“予恶乎知说生之非惑邪！予恶乎知恶死之非弱丧而不知归者邪！”死后的世界是无法知道的，这是古今中外的人都会遇到的困惑。庄子举例说，“丽之姬，艾封人之子也。晋国之始得之也，涕泣沾襟。及其至于王所，与王同筐床，食刍豢，而后悔其泣也。予恶乎知夫死者不悔其始之蕲生乎？”庄子并不认为死后的世界是可怕的，说不定比生的世界更好。但是，活在现实之中的人，“梦饮酒者，旦而哭泣；梦哭泣者，旦而田猎。方其梦也，不知其梦也。梦之中又占其梦焉，觉而后知其梦也。且有大觉而后知此其大梦也，而愚者自以为觉，窃窃然知之”。庄子看不起自以为清醒、自以为全知的人，但是如何证明谁是真清醒呢？在庄子看来，人们连自己生命的归宿都不知道，实在是可悲的，现实中何乐之有呢？人们无法参透生死的奥秘，特别是死后的世界如何，至今人类还不能确知，这的确是困扰着很多人的一种痛苦。
关于人世间有没有真正的快乐，《庄子·至乐》篇有一段专门的讨论。作者首先提问：“天下有至乐无有哉？有可以活身者无有哉？今奚为奚据？奚避奚处？奚就奚去？奚乐奚恶？”这里第一句的“乐”作名词，相当于快乐，最后一句的“乐”与恶相对，相当于喜欢，喜欢的对象就是引起快乐的原因。这里的“天下”囊括所有的世俗世界。
作者所要讨论的问题是，在世俗的世界中有没有最高的快乐。作者首先陈列了一般人之好恶选择。这就是有所尊、有所乐、有所恶、有所苦。“天下之所尊者，富、贵、寿、善也”；“所下者，贫、贱、夭、恶也”；“所乐者，身安、厚味、美服、好色、音声也”。“所苦者，身不得安逸，口不得厚味，形不得美服，目不得好色，耳不得音声。”人们如果得不到所想要的，“则大忧以惧”，所以说“其为形也亦愚哉！”
接着，作者重点分析了“富、贵、寿、善”是否可以作为乐的标准或对象。“夫富者，苦身疾作，多积财而不得尽用，其为形也亦外矣。”这是说“苦身疾作”地追求财富，终不能充分享受财富，也只是一种外在的追求。“夫贵者，夜以继日，思虑善否，其为形也亦疏矣。”地位高贵的人难免有更多的忧虑而不能自安，也不是养生之道。关于长寿，作者则说：“人之生也，与忧俱生，寿者惛惛，久忧不死，何苦也！其为形也亦远矣。”人生充满忧患或忧虑，长寿无益，如果已经失去正常生活能力仍然要过一种纯为他人负担、没有个人尊严的生活，那更是一种苦。关于名誉、赞誉，作者说“烈士为天下见善矣，未足以活身。吾未知善之诚善邪，诚不善邪？若以为善矣，不足活身；以为不善矣，足以活人”。烈士之美名是以自我牺牲为代价的，是否值得追求也是值得怀疑的。就人们最尊崇的“富、贵、寿、善”四个方面来看，每一种受人羡慕、追求的价值都有它的另一面。也就是说没有纯粹之乐，乐与苦总是形影相随。人世间其实是没有什么值得无保留地追求的，也就是没有所谓“至乐”。所以作者的结论是“今俗之所为与其所乐，吾又未知乐之果乐邪，果不乐邪？吾观夫俗之所乐，举群趣者，誙誙然如将不得已，而皆曰乐者，吾未之乐也，亦未之不乐也。果有乐无有哉？吾以无为诚乐矣，又俗之所大苦也”。苦与乐的标准因人而异，因时而异，因此，世俗之乐是不能当作真乐的。庄子所感到困苦的主要是基于现实的精神痛苦，而不是物质享受得不到满足的欲望之苦。
庄子看到人生活在人际关系的社会网络之中无法逃脱，无法摆脱特定的不幸地位和尴尬处境，无法真正了解和掌握自己的命运，无法摆脱苦乐形影相随的困境。这是个人及人类的有限性所决定的，是人生之苦的最根本的原因。
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